Alkanes | Chimie organique 1

La nomenclature IUPAC d'un composé chimique est sous la forme suivante: Préfixe - Parent - Suffixe

• Préfixe: identité, emplacement et nombre de substituants
• Nom du parent: la chaîne carbonée continue la plus longue
• Suffixe: groupe fonctionnel prioritaire présent dans la molécule

1. Identifier la chaîne principale
   - choisir la chaîne continue de carbone la plus longue
   - en cas de 2 chaînes de même longueur, choisir la chaîne avec le plus de substituants
2. Identifier et nommer les substituants en tant que groupes alkyle
3. Numéroter les atomes de la chaîne principale
   - numéroter la chaîne principale de manière à ce que le premier substituant ait le numéro le plus bas
   - si le premier substituant est à la même distance des deux extrémités, numéroter la chaîne de manière à ce que le deuxième substituant ait le numéro le plus bas
   - si la numérotation de la chaîne principale donne les mêmes nombres à partir de chaque extrémité de la chaîne après avoir pris en compte tous les substituants, attribuer le numéro le plus bas au premier substituant par ordre alphabétique
4. Écrire le nom de l'alcane en un seul mot
   - utiliser des tirets pour séparer les différents préfixes, et des virgules pour séparer les nombres
   - lister les substituants dans l'ordre alphabétique (di, tri, tétra ne sont pas pris en compte)

Les alcanes avec des chaînes carbonées non ramifiées sont simplement nommés en fonction du nombre de carbones dans la chaîne : méthane (CH_₄), éthane (CH_₃CH_₃), propane (CH_₃CH_₂CH_₃), butane (CH_₃CH_₂CH_₂CH_₃), propane, hexane, heptane, octane, nonane, décane, etc.

Un alcane est un composé organique contenant uniquement des liaisons simples C-C et C-H. Les alcanes acycliques ont la formule moléculaire C_nH_2n+2. Ils sont également appelés hydrocarbures saturés car ils ont le nombre maximum d'atomes d'hydrogène par atome de carbone.

• Les alcanes ont des points d'ébullition et de fusion bas par rapport aux composés plus polaires de taille comparable. Leurs points d'ébullition et de fusion augmentent avec le nombre de carbones (augmentation de la surface)
• Les alcanes sont moins denses que l'eau ⇒ les alcanes flottent sur l'eau
• Géométrie : les alcanes sont composés d'atomes de carbone hybrides sp³ ⇒ géométrie tétraédrique
• Réactivité : les alcanes ont des liaisons C-C et C-H non polaires et n'ont pas de groupes fonctionnels ⇒ les alcanes ne sont pas très réactifs

2 atomes sont chimiquement équivalents lorsqu'ils ont un environnement identique. Cette notion d'équivalence est très importante en spectroscopie (RMN) et en réactions (par exemple, la halogénation radicale des alcanes)

Pour déterminer si deux atomes sont chimiquement équivalents, la méthode la plus commune est de déterminer comment ces atomes sont reliés par le mouvement moléculaire (rotation des liaisons σ, inversion de cycle, positions axiale et équatoriale) ou par symétrie (plan de symétrie, axe de rotation, centre d'inversion)

Carbon atoms are classified according to the number of other carbons directly attached to them

• Primary carbon: a carbon bonded to ONE other carbon atom
• Secondary carbon: a carbon bonded to TWO other carbon atoms
• Tertiary carbon: a carbon bonded to THREE other carbon atoms
• Quaternary carbon: a carbon bonded to FOUR other carbon atoms

Les atomes d'hydrogène, les fonctions chimiques ou les radicaux sont classés en fonction du type d'atome de carbone auquel ils sont attachés

• Primaire : hydrogène / fonction chimique / radical sur un carbone primaire
• Secondaire : hydrogène / fonction chimique / radical sur un carbone secondaire
• Tertiaire : hydrogène / fonction chimique / radical sur un carbone tertiaire

Un radical est un intermédiaire réactif avec un seul électron célibataire, formé par la rupture homolytique d'une liaison covalente

La stabilité des radicaux augmente le long de la série des primaires aux secondaires aux tertiaires en raison des effets électroniques des groupes alkyles attachés (hyperconjugaison); par conséquent, l'énergie requise pour les créer diminue dans cet ordre

Un initiateur radical est un composé contenant une liaison particulièrement faible qui sert de source de radicaux. Les exemples courants d'initiateurs radicaux sont les halogènes (Cl₂, Br₂), les composés azoïques (R-N=N-R^') et les peroxydes organiques (R-O-O-R^')

Halogénation d'un alcane produit un dérivé d'hydrocarbure dans lequel un ou plusieurs atomes d'halogène ont été substitués aux atomes d'hydrogène

La réaction entre un alcane et un halogène en présence de lumière UV (hv) ou de chaleur conduit à la formation d'un halogénoalcane (ou halogénoalcène)

Le mécanisme de l'halogénation des alcanes se déroule en 3 étapes:

1. Étape d'initiation: clivage homolytique de la liaison Cl-Cl
2. Étape de propagation: abstraction d'un atome d'hydrogène par le radical Cl suivi de l'abstraction d'un atome de chlore par le radical alkyle
3. Étape de terminaison en chaîne: combinaison radical-radical

1. Identifier tous les groupes d'hydrogène équivalents dans l'alcane de départ
2. Remplacer un atome d'hydrogène d'un groupe d'hydrogène équivalent par un atome d'halogène

Le nombre total de produits est égal au nombre de groupes d'hydrogène équivalents (en ignorant les stéréoisomères)

Les radicaux tertiaires sont plus stables et se forment plus rapidement que les radicaux secondaires et primaires. Par conséquent, leurs ratios relatifs sont plus grands que les ratios statistiques. Au contraire, les ratios relatifs des radicaux primaires sont inférieurs aux ratios statistiques