Chapitre 9

Acides carboxyliques. | Chimie organique 2

Les acides carboxyliques sont étudiés dans ce chapitre : nom, propriétés et synthèse des acides carboxyliques, réactions de réduction et d'addition-élimination, préparation de dérivés d'acides carboxyliques : halogénures d'acyles, anhydrides carboxyliques, esters, amides.

Nomenclature des acides carboxyliques.

Ordre de préséance des groupes fonctionnels:

Nom: le suffixe -ane de l'alcane correspondant est remplacé par -oic acid

Les règles de nomination des alcools s'appliquent également aux acides carboxyliques, sauf qu'il n'est pas nécessaire de spécifier leur position ⇒ toujours le carbone 1. Les contreparties aromatiques sont appelées acides benzoïques.
Acide cycloalcanecarboxylique: un groupe fonctionnel acide carboxylique est attaché à un cycle et le carbone de -COOH est le carbone 1

Propriétés des acides carboxyliques.

Liens des acides carboxyliques:

Lien C=O: court, fort et très polarisé; Lien C-O: polarisé -COOH forme des liaisons hydrogène avec d'autres molécules -COOH ou polarisées ⇒ les acides carboxyliques ont des points de fusion et d'ébullition élevés

Synthèse d'acides carboxyliques

Oxydation des alcools et des aldéhydes :

Carbonatation des réactifs organométalliques :

Hydrolyse des nitriles :

Réduction des acides carboxyliques.

Le mécanisme d'addition-élimination

Substitution sur le carbone carboxylique se produit par addition-élimination (avec Nu = Nucléophile et L = Groupe partant):

L'attaque nucléophile sur C=O des dérivés d'acide carboxylique est une étape clé du processus d'addition-élimination. Elle peut être catalysée à la fois par une base et par un acide

Stratégie de synthèse:

Pour -COOH, le processus d'addition-élimination est compliqué en raison du mauvais groupe partant (HO^-). Pour favoriser ce processus, les acides carboxyliques peuvent être convertis en l'un de leurs dérivés (par exemple les halogénures d'acyle) avec un meilleur groupe partant