Exercice 10 | Réactions des alcènes
Chimie organique 2 - Exercice 10
Fournissez un mécanisme détaillé pour la réaction suivante :
Dans cette réaction, l'acétylbromure (CH3COCBr) réagit avec l'éthylamine (C2H5N) pour former l'acétamide (CH3CONH2) et le bromure d'éthyle (C2H5Br).
Le mécanisme de réaction étape par étape est le suivant :
étape 1 : Formation de l'ion N-éthylamine
Dans cette étape, l'éthylamine (C2H5N) réagit avec une base forte (HO-) pour former l'ion N-éthylamine (C2H5NH+) en perdant un proton (H+).
étape 2 : Attaque nucléophile de l'ion N-éthylamine sur l'acétylbromure
Dans cette étape, l'ion N-éthylamine (C2H5NH+) attaque l'acétylbromure (CH3COCBr) par une réaction de substitution nucléophile, conduisant à la formation d'un intermédiaire d'ammonium quaternaire.
étape 3 : Élimination de l'halogène
Dans cette étape, l'intermédiaire d'ammonium quaternaire subit une réaction d'élimination où le bromure (Br-) est éliminé et un doublet d'électrons se déplace vers l'atome de carbone adjacent.
étape 4 : Réaction acide-base
Dans cette étape, l'intermédiaire formé précédemment réagit avec une base forte (HO-) qui enlève un proton (H+) pour former l'acétamide (CH3CONH2).
étape 5 : Formation du bromure d'éthyle et régénération de la base
Dans cette dernière étape, l'ion N-éthylamine (régénéré à partir de l'étape 4) réagit avec le bromure d'éthyle formé précédemment pour régénérer l'éthylamine, tandis que la base forte (HO-) est également régénérée.
Ce mécanisme réactionnel décrit toutes les étapes impliquées dans la transformation de l'acétylbromure et de l'éthylamine en acétamide et bromure d'éthyle.
Dans cette étape, l'éthylamine (C2H5N) réagit avec une base forte (HO-) pour former l'ion N-éthylamine (C2H5NH+) en perdant un proton (H+).
étape 2 : Attaque nucléophile de l'ion N-éthylamine sur l'acétylbromure
Dans cette étape, l'ion N-éthylamine (C2H5NH+) attaque l'acétylbromure (CH3COCBr) par une réaction de substitution nucléophile, conduisant à la formation d'un intermédiaire d'ammonium quaternaire.
étape 3 : Élimination de l'halogène
Dans cette étape, l'intermédiaire d'ammonium quaternaire subit une réaction d'élimination où le bromure (Br-) est éliminé et un doublet d'électrons se déplace vers l'atome de carbone adjacent.
étape 4 : Réaction acide-base
Dans cette étape, l'intermédiaire formé précédemment réagit avec une base forte (HO-) qui enlève un proton (H+) pour former l'acétamide (CH3CONH2).
étape 5 : Formation du bromure d'éthyle et régénération de la base
Dans cette dernière étape, l'ion N-éthylamine (régénéré à partir de l'étape 4) réagit avec le bromure d'éthyle formé précédemment pour régénérer l'éthylamine, tandis que la base forte (HO-) est également régénérée.
Ce mécanisme réactionnel décrit toutes les étapes impliquées dans la transformation de l'acétylbromure et de l'éthylamine en acétamide et bromure d'éthyle.
