Quiz - Enols, Enolates, Condensation d'Aldol | Enols, Enolates et Condensation Aldol - Partie 1

Chimie organique 2 - Quiz - Enols, Enolates, Condensation d'Aldol

1

Quels sont les réactifs suivants qui peuvent déprotoner un hydrogène sur un carbone en position α d'une carbonyle ?

H sur un α-carbone d'une carbonyle a un pKa ~ 16-18 (aldéhyde) et ~ 19-21 (cétone). Et3N (pKa = 10,8), NaOH (pKa = 15,7) et CH3COO- (pKa = 4,76) ne sont pas assez forts pour déprotoner cette espèce contrairement à LDA (pKa = 36)

Acidité des carbonyles
2

Quel est le produit d'une condensation aldolique ?

Condensation aldolique
3

Quelle est la réactivité d'un aldéhyde ou d'une cétone α,β-insaturée?

Réactivité d'un aldéhyde ou d'une cétone α,β-insaturé(e) :

- réactions typiques des alcènes et des carbonyles

- additions 1,4 (et parfois additions 1,2)

α,β-Aldéhydes et cétones non saturées.
4

Quel est le produit de la réaction entre l'eau et le pent-3-én-2-one?

α,β-Aldéhydes et cétones non saturées.
5

Laquelle des affirmations suivantes sur l'équilibre cétone-énol est correcte ?

#

Les carbonyles sont en équilibre avec leurs formes énoliques (10 kcal.mol-1 moins stables). Cet équilibre peut être catalysé par une base ou par un acide

#
Équilibre céto-énol
6

Laquelle des molécules suivantes est la plus acide ?

β-dicétone (pKa = 9) < Aldéhyde (pKa ~ 16-18) < Cétone (pKa ~ 19-21) < Ester (pKa ~ 25)

Acidité des carbonyles Propriétés et réactivités relatives Acidité des β-dicarbonyles.