Cyclohexanes substitués - 2 | Cycloalcanes.
Chimie organique 1 - Cyclohexanes substitués - 2
Voici deux des quatre stéréoisomères du 1,2,3-triméthylcyclohexane.
Trouvez les deux stéréoisomères restants et identifiez lequel des quatre est l'isomère le plus stable.
Ces quatre stéréoisomères sont équivalents aux stéréoisomères ci-dessous par une rotation horizontale de 180° :
L'isomère le plus stable est celui avec les trois substituants méthyle aux positions équatoriales. Nous pouvons dessiner toutes les conformations du siège pour déterminer l'isomère le plus stable. Cependant, nous avons précédemment constaté qu'il y a une alternance de positions hautes et basses pour les positions équatoriales successives.
L'unique stéréoisomère avec une alternance de substituants méthyle hauts et bas est :
Nous pouvons vérifier que cet isomère est le plus stable en dessinant ses conformations en siège :
