Quiz - Réactions SN I | Halogénoalcanes - Substitutions nucléophiles

Chimie organique 1 - Quiz - Réactions SN I

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Qu'est-ce qu'une substitution nucléophile unimoléculaire (SN1)?

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Les réactions SN1 sont des substitutions nucléophiles qui se déroulent via un intermédiaire carbocationique   ⇒   Les réactions SN1 sont unimoléculaires avec une étape de rupture de liaison suivie d'une étape de formation de liaison.

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Réactions SN1
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Quel est la rotation spécifique de l'alcool produit lors du processus nucléophile bimoléculaire représenté ci-dessous?

Un processus nucléophile bimoléculaire et NaOH, un nucléophile fort, signifie que la réaction est une SN2. Une SN2 est un processus en une étape avec inversion de configuration. L'alcool produit est l'énantiomère (image miroir) de l'alcool dessiné avec une rotation spécifique de -5.6. La réponse correcte est donc [α]D = +5.6

Réactions SN2 Facteurs favorisant SN1 ou SN2.
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Quelle est la rotation spécifique de l'alcool produit dans la substitution nucléophile suivante?

Le groupe halogène tert-butyl et le mauvais nucléophile (H2O) signifient que la réaction est une SN1. Dans un processus SN1, le groupe partant part, formant un carbocation, puis le nucléophile attaque le carbocation pour donner le produit. En raison de l'intermédiaire du carbocation plan, les réactions SN1 entraînent une racémisation de la stéréochimie au centre réactionnel (les nucléophiles peuvent attaquer des deux côtés). Par conséquent, la rotation spécifique du mélange est [α]D = 0.0. Dans cette réaction, le groupe tert-butyl se détache en premier, laissant un carbocation comme intermédiaire réactionnel. Ensuite, la molécule d'eau agit comme un nucléophile et attaque le carbocation, formant le produit final. ![Structure de la réaction](https://chemistry.coach/storage/images/quizQuestions/Q3 - explanation1.svg)
Réactions SN1 Facteurs favorisant SN1 ou SN2.
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Quel réactif pourrait accomplir cette réaction:   

 

According to the reaction, the nucleophile is N3-. The only possible reactants are IN3 and NaN3. The electronegativity of Na is 0.93, that of I is 2.66 and that of N is 3.04. The difference in electronegativity is greater between Na and N3 than between I and N3, which makes NaN3 the best reagent for this reaction

Selon la réaction, le nucléophile est N3-. Les seuls réactifs possibles sont IN3 et NaN3. L'électrongativité de Na est de 0.93, celle de I est de 2.66 et celle de N est de 3.04. La différence d'électrongativité est plus grande entre Na et N3 qu'entre I et N3, ce qui fait de NaN3 le meilleur réactif pour cette réaction

Réactions SN2 Réactions SN1 Électronégativité et Polarité
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Qu'est-ce que l'état de transition de la réaction de CH3I avec CH3OK dans CH3OH?

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CH3I est un halogénure d'alkyle primaire et CH3OK est un nucléophile fort. La réaction est une réaction de substitution nucléophile bimoléculaire (SN2) avec des étapes simultanées de formation et de rupture de liaisons:

Réactions SN2 Facteurs favorisant SN1 ou SN2.
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Quel facteur influence le plus les réactions SN1 et SN2?

La nature de l'halogénure d'alkyle est le facteur le plus important pour déterminer si une réaction suit le mécanisme SN1 ou SN2 :

  • Les halogénures de méthyle (CH3X) et les halogénures primaires (RCH2X) suivent uniquement les réactions SN2.
  • Les halogénures tertiaires (R3CX) suivent uniquement les réactions SN1.
  • Les halogénures secondaires (R2CHX) peuvent suivre à la fois les réactions SN1 et SN2. D'autres facteurs tels que la force du nucléophile et la polarité du solvant déterminent le mécanisme.
Facteurs favorisant SN1 ou SN2.