Quiz - Réactions SN II | Halogénoalcanes - Substitutions nucléophiles

Chimie organique 1 - Quiz - Réactions SN II

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Pourquoi les halogénures d'alkyle tertiaires subissent-ils des réactions de type SN1 ?

Les groupes voisins du carbocation sont importants: les groupes donneurs d'électrons (comme les groupes alkyle) stabilisent une charge positive. Plus le carbocation intermédiaire est stable, plus la réaction SN1 est rapide.

Réactions SN1
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Quel solvant est utilisé pour les réactions SN1 et pourquoi?

  • Les solvants polaires protiques (H2O, ROH, RCOOH) favorisent les réactions de substitution nucléophile (SN1) car les intermédiaires carbocations sont stabilisés par la solvation.
  • Les solvants polaires aprotiques (CH3CN, ROR, DMSO) favorisent les réactions de substitution nucléophile (SN2) car les nucléophiles ne sont pas bien solvatés et sont donc plus nucléophiles.
Facteurs favorisant SN1 ou SN2.
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Quelle est la stéréochimie du nitrile produit dans la réaction suivante?

Le nucléophile fort -CN avec une charge nette négative et le solvant polaire aprotique CH3CN favorisent un processus SN2. Dans ce processus en deux étapes, une liaison est rompue puis une nouvelle liaison est formée, et une inversion de configuration se produit. Le nitrile produit est:

Configuration absolue R / S Réactions SN2 Facteurs favorisant SN1 ou SN2.
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Quelle est la stéréochimie de l'alcool produit dans la réaction suivante ?

Le fort nucléophile -OH avec une charge nette négative et le solvant polaire aprotique DMSO favorisent un processus SN2. Dans ce processus en deux étapes, une liaison est rompue puis une nouvelle liaison est formée, et une inversion de configuration se produit. L'alcool produit est :

Configuration absolue R / S Réactions SN2 Facteurs favorisant SN1 ou SN2.
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Quel bromure d'alkyle réagirait le plus rapidement dans une réaction SN2 ?

Les effets stériques sont particulièrement importants dans les réactions SN2 :

Les halogénures alliliques et benzyliques subissent des réactions SN2 plus rapidement que les halogénures d'alkyle simples correspondants.
Réactions SN2
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Quel est l'ordre de rapidité décroissante des réactions SN2 des bromures d'alkyle suivants ?

1 est un halogénure vinylique, 2 est un halogénure allylique, 3 est un halogénure d'alkyle secondaire
Les halogénures allyliques et benzyliques subissent des réactions SN2 plus rapidement que les simples halogénures d'alkyle correspondants, tandis que les halogénures vinyliques ne subissent pas de réactions SN2

Réactions SN2